フリーランスプログラマーには様々な苦労が付きまとう。まず、フリーランスゆえにすべての業務を自分一人で行わなければならない点が大変だ。仕事を取ってくるところからもうすでに、誰の助けも期待することができない。確かに、営業コンサルタント等を利用することはできるが、そうした外部の人間の力を利用しようとすると大きなお金がかかってしまう。出費を最小限に抑えようとした場合には、自分でやるしかなくなるのだ。営業活動に慣れているプログラマーは少数なので、まずそこから相当な苦労をすることが予想される。仕事を得てからも、ほとんどの作業を自分一人でしなければならない点が大変だ。
会社員であれば、分からないことがあれば先輩や上司に聞けばいいだけなのだが、フリーランスプログラマーはすべて一人で解決していかなければならず、相当に深い知識と高い技術がないと成功することは難しくなる。時間のコントロールも難しいし、要領がよくなければ大きく稼ぐことはなかなかできないだろう。
ただ、比較的自由に働けるという点ではメリットが大きい。自分のやりたくない仕事はやる必要がないし、休憩をいつどの程度取るかもすべて自分で決めていける。仕事が上手く行って満足行く年収が確保できれば、残りの時間は全て休暇に充てることも不可能ではないのだ。人間らしい尊厳ある生活ができる可能性もあるので、一概に大変なだけであるということはできない。人によっては会社員の方が良いというケースもあるが、そこそこの腕があるならフリーも悪くない選択肢になるわけだ。